近江・犬上郡藤堂村の土豪・藤堂虎高の次男。通称・与吉、与右衛門。和泉守
浅井長政に仕えて初陣の姉川の戦いで武功をあげ、頭角をあらわした。のちに浅井氏の家臣・阿閉貞征に仕えるようになる。浅井氏滅亡後は浅井の旧臣・磯野員昌に仕え、更に津田信澄に仕えた
信澄没後は羽柴秀長に仕え、三木城攻め・賤ヶ岳・小牧長久手の戦いで戦功をあげ、九州征伐後に紀伊で二万石を領した。秀長没後は羽柴秀保の後見となり朝鮮へ出陣。秀保が変死すると高野山で剃髪した
豊臣秀吉に呼び戻され、伊予・宇和島七万石を領し、慶長の役にも出陣した
秀吉没後は徳川家康に接近し、関ヶ原では東軍で戦い伊予・今治二十万石となり、外様でありながら家康の厚遇を受けた
大坂の陣では真田丸攻防や八尾の戦いで真田・長宗我部軍と戦って辛勝。大坂城落城後は伊勢・津藩三十二万石に加増される。
徳川秀忠の信任も厚く、強引な折衝で秀忠の娘・和子の入内を実現した。
築城の名手で、江戸城をはじめ、宇和島城・今治城・篠山城・津城・伊賀上野城などを築城した。
1630年に七十四歳で死去。
妻:一色修理太夫の娘(正室・久芳院)、長連久の娘(側室・松寿院)
父:藤堂虎高
子:高吉(養子・丹羽長秀三男)、高次(二代藩主)、高矩、高重、高松院
兄弟:高利(兄)、高則(弟)、高清(弟)、正高(弟)
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