館林城は、天文元年（１５３２年）に赤井照光が築き、狐が尾を曳いて縄張りを教えたという伝説があるため、別名・尾曳城とも呼ばれている。赤井氏は四代照景のときに小田原北条氏に属したが、永禄四年（１５６１年）に上杉謙信に攻略され、足利の長尾氏が城主となった。その後再び北条氏に属し北条一族の北条氏則が城主となったが、秀吉の小田原攻めのとき石田三成軍に囲まれ開城した。
徳川家康の関東入国によって徳川四天王のひとり、榊原康政が十万石で入城。寛永元年（１６６１年）に三代将軍家光の第四子・綱吉が二十五万石で入封。これにともない大修築が行われた。綱吉は城代に大久保忠辰を置いて自らは江戸に住み、館林城に入城したのは三日間だけといわれている。綱吉が五代将軍となると子の徳松が城主となるが、五歳で逝去すると廃城となり城は取り壊された。
宝永五年（１７０８年）松平清武が入封して城を再築する。最後の城主は秋元氏で、文政三年(１８２１年)出羽山形より六万石で入封し明治維新を迎えた。しかし城は明治七年の大火によって焼失し、昭和五十八年に土橋門跡に冠木門（黒門）が復元された。